在《黑社会》中，杜棋峰显示了他对同类题材一流的驾驭能力。在“选老坐”、争“龙头棍”的短短几天内，给观众构架了一个错综复杂的人物网络关系，有老一代的“龙头老大”(郑伯)及其“左右手”，有新一代的帮会骨干及其家属，还有警局官员负责干预帮会“选举”。很明显，编导试图在短时期内展现香港黑帮社团的方方面面。影片的画面干净，剪辑简练，动作写实，看不到任何特技的处理，展现出一个真实、可信的“江湖”，并通过为数不多的对话表现出这个“江湖”应有的本色。譬如，现任“老坐”郑伯对继任者阿乐关于“龙头棍”的一番陈说，包含着社团的起源、帮规、仪式等，将“龙头棍”与权力象征的关系交待清楚，使得阿乐与大D对“龙头棍”的渴望与争夺更加突出、紧迫与扑朔迷离；阿乐与大D同坐一辆车的讨论，将“江湖”的凶险与残酷通过对白间接隐现出来，阿乐所说的“准备两副棺才，一副为你一副为我”的状况不就是我们心中那个黑色“江湖”的写照吗？

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与吴宇森”双枪、白鸽、风衣“营造的“暴力美学”风格完全不同的是，杜棋峰在《黑社会》中营建了一个没有“枪火”的黑社会，与其《枪火》大相径庭。故事背景虽说是一个风起云涌、腥风血雨的黑帮江湖，却不见一枪一弹。在动作戏方面，全片基本回避了常见的血腥暴力镜头，为数不多的几处动作戏显得真实、恰到好处。大D在江边处罚没有按自己意图办事的两位“前辈”时，将他们装箱并从斜坡反复推下，画面表现出强烈的黑帮残酷气息。影片最为精彩的桥段当数社团“新生代”带“龙头棍”从广州返回九龙时的追杀、截击和接应，设计巧妙衔接紧凑，张家辉和古天乐联手退敌的段落极具震憾力，张家辉一句“我为社团做事”更是表达了“新生代”的立场与地位，让人过“耳”不忘。社团初定后，阿乐和大D合力除去其他社团“老大”的一幕亦是本片的妙笔：先是“老大”劝话大D与其合作除掉阿乐，然后与大D同享“利益”，大D以“拜过把的兄弟”辞绝，“老大”说时代变了世道改了，大D遂同意约阿乐过来并对阿乐下毒手，阿乐提着包走进小店，大D便拉下小店铁窗铁门，紧接着的镜头是阿乐用利刀砍向“老大”，大D过来满口粗话加以拳打脚踢并说已通知警方逮捕“老大”手下。小店外边是警车赶到带走“老大”手下，大D通知自己手下过来收拾“残局”，只见手下推着一个垃圾箱朝小店走来。这是一组典型的黑帮镜头，有兄弟情谊，有帮派仇杀，略显出乎意料又合情合理。这些都体现出杜棋峰对影片细节的精心揣摩，使得影片不失精彩，不觉乏味。

《黑社会》无疑是一部“群星闪耀”的影片，集结了一批香港老中青三代演员，梁家辉、任达华、张兆辉、张家辉、古天乐、林家栋、林雪、王天林、邵美琪都是当今香港电影中常出常入的演员，是港迷耳熟能详的明星。在合拍片风行的今天，这套阵容让《黑社会》具备了十足的港片味道。任达华饰演的阿乐得到“龙头棍”后与“新生代五虎”见面的桥段简单又不失多彩，尤其是“五虎”叫“干爹”时，每个人都有不同的表情与心态，是香港电影中并不多见的群戏出演。各位演员的表演并没有失去应有的水准，然而在短短的八十六分钟内，没有也不可能塑造出多个有血有肉的人物形象，这是影片不可忽视的硬伤所在。由于戏份的原因，梁家辉饰演的大D和任达华饰演的阿乐是较为饱满的两个人物。前者邪气逼人，办事单纯依靠金钱与暴力，急功近利不注重人际关系，属于张扬外露的黑帮典型；后者看似和气，注重与长辈下手关系的建立，实际上攻于心计手段残忍，属于内敛凶狠的黑帮典型。除些之外，其他的人物都没有真正树立起来，虽然有清楚的角色定位，但具体的背景和关系比较模糊，很多的时候“来去”不明。不少桥段要么是突然跳出要么是没有下文，比如，观众甚至不清楚古天乐何以听“经济学讲座”？影片中唯一的女演员邵美琪因其自身固有的硬朗气质为杜琪峰所常识，在《暗花》、《PTU》等片中有过出演，并因去年在《大事件》中一角获香港电影金像奖最佳女配角提名，但是在本片中过少的戏份使她没有任何“黑帮大嫂”的风范，与《跛豪》中的叶童和《上海皇帝》中的斯琴高娃相去甚远。可能出于多种因由，公映的《黑社会》被删剪的过于厉害，情节方面过渡突兀之处不在少数，很多以前宣传报道的精彩剧照在影片中没有出现，甚至连原本有戏份的应采儿和安志杰的身影都没看到，不能不说是影片精彩背后的遗憾。