此后,李安转而尝试拍摄反映美国内战的影片—-《与魔鬼共骑》(“Ride with the Devil”)。与前两部影片相比,李安的这部美国西部片并没有引起大的反响。
2000年,从小就是个武侠迷的李安接受了台湾前中影公司总经理、目前是纵横国际影视公司的老板徐功立的邀请,推出了演绎太极拳之博大精深的中文武侠片《卧虎藏龙》(“Crouching Tiger, Hidden Dragon”)。该片的编剧是与李安在《饮食男女》和《冰风暴》中合作过的犹太裔编剧詹姆斯-沙穆斯。在这影片中,他一改他情感伦理片的风格,将中国传统文化融入一个曲折动人的悲情故事,将唯美的画面和飘逸的武打相结,推出了一部新派武侠电影,赢得了西方观众的一致好评。该片一经推出,即创造了亮丽的票房成绩、获得了影评界的高度赞赏。在加拿大多伦 多电影节中脱颖而出荣获最佳影片,在比利时佛兰德斯电影节上获得“全球最佳电影音乐奖”及第73届奥斯卡金像奖10项提名。李安本人也获得了第58届美国电影金球奖最佳导演奖。在他的家乡台湾,《卧虎藏龙》也是今年第37届台湾金马奖影展的大赢家,共捧走6个奖项。包括:最佳剧情片、最佳音效、最佳原创电影音乐、最佳视觉特效、最佳动作指导及最佳剪辑。2001年3月11日,李安还凭借此片获得美国“导演协会奖”,风头直逼奥斯卡,06年,他终于凭借影片《断背山》成为第一位捧得奥斯卡奖杯的华人导演。